【化工字典】

中文別名: 偶氮二甲酸二乙酯

英文名稱: Diethyl azodicarboxylate

分子式: (C2H5OOCN)2

分子量: 174.16

CAS號: 1972-28-7

危險品標志: F,Xn,Xi

安全術語: 26-36/37-62-47-36-35

風險術語: F,Xn,Xi

【詳細介紹】

物理性質：

熔點： 6°C

沸點： 106°C （13 mmHg）

密度： 1.106

折射率： n20/D 1.47

閃點： 85°C

儲存條件： 2-8°C

溶解度： Miscible with dichloromethane, diethyl ether and toluene.

敏感性： Air Sensitive BRN 908662

穩定性： Stable, but may explode if heated under confinement. May be shock sensitive. Decomposes vigorously if heated above 100 C. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Light sensitive.ChemicalBook

用途：

1、DEAD和三苯基膦是 Mitsunobu反應（光延反應）中的試劑，其中 DEAD 是活性試劑，用作氫的接受體，而三苯基膦則為氧的接受體，反應后生成鍵能高的 P=O 鍵。

2、DEAD也可作為親雙烯體與共軛雙烯發生 Diels-Alder反應，生成[4+2]加成物。如果雙烯組分為芳基乙烯，則可用于并環四氫噠嗪的合成。產生的加成物也可通過用堿水解，脫羧，用氯化銅氧化為偶氮化合物，以及用堿處理，最后轉化為縮環產物。

3、DEAD與共軛雙烯的 Ene 反應和 Diels-Alder 反應是競爭反應，但通常情況下，兩種產物之一是反應的絕對主要產物。造成這種現象的原因尚不清楚。

4、DEAD是一種 Michael 加成受體。銅鹽催化下，它與 β-酮酯反應得到肼衍生物。