二碳酸二叔丁酯可作為聚合物發泡劑使用
更新時間:2023-05-15
二碳酸二叔丁酯是一種廣泛用于有機合成的試劑,它無強烈刺激性味道,對人體無毒害作用,但直接接觸皮膚可引起皮膚過敏,如有接觸需要用水沖洗。
由于這種化合物可以被正式視為由叔丁氧羰基(Boc)基團衍生出來的酸酐,所以通常被稱為Boc酸酐。
這種焦碳酸鹽與胺反應,產生N-叔丁氧羰基或所謂的Boc衍生物。這些氨基甲酸酯衍生物不表現為胺,這使得某些后續的轉化可以發生,而這些轉化將與胺的官能團不相容。
后來,Boc基團可以用中等強度的酸(如三氟乙酸)從胺中去除。因此,Boc可以作為一個保護基,例如在固相肽合成中。受Boc保護的胺對大多數堿和親核劑沒有反應,因此可以使用芴甲氧羰基(Fmoc)作為正交保護基。
使用t-boc酸酐完成了從2-哌啶酮開始的6-乙?;?1,2,3,4-四氫吡啶的合成,這是一種重要的面包香氣化合物。見Maillard反應)。
該反應序列的xxx步是在乙腈中使用DMAP作為催化劑,通過酰胺氮與boc酸酐的反應形成氨基甲酸酯。由于二碳酸二叔丁酯在加熱后會分解成氣態產品,因此也可作為聚合物發泡劑使用。
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